Según la leyenda, el pastor Salvador Tegeiro encuentra una imagen de la Virgen entre unas piedras frente al actual emplazamiento del santuario.
1505: El presbítero Bartolomé Marín funda “un hospital en la villa de Cazalla de la Sierra que se dice Santa María de los Remedios, alias del Monte”, destinado al socorro de los pobres.
1540: Documento notarial de Archidona (Málaga) donde un vecino de esa villa y natural de Cazalla, hace referencia a la Hermandad de Ntra. Sra. del Monte. Hasta la fecha, es el documento más antiguo que atestigua la existencia de la Hermandad. Dato facilitado por D. Alberto J. Castro Tirado. (Pendientes de recibir copia de este documento).
1555: La hermandad entabla un pleito judicial contra el prior de las ermitas del Arzobispado de Sevilla, Pedro Vélez de Guevara, por la pretensión de éste de ocupar la ermita primitiva con sus aposentos, casas adyacentes y el arca de los ornamentos sagrados y vestidos de la Imagen. El prior termina ganando el litigio.
1565: El provisor y vicario general del Arzobispado, doctor Cebadilla, aprueba las reglas de la hermandad ante el notario Francisco Aragonés. Son las primeras de las que se tienen conocimiento.
1635: El 19 de agosto de 1635, el Concejo de la localidad proclama a la Virgen del Monte patrona de Cazalla. También en 1635 el clero formula el voto o promesa de celebrar todos los años una solemne función en honor “en reconocimiento de las maravillas de la Santísima Virgen”, que actuó como patrona y tutelar del pueblo de Cazalla “en todas las calamidades, epidemias y contratiempos”.
1668: La Virgen es trasladada en salida procesional hasta el pueblo en primavera para que lloviera.
1733: Tiene lugar la refundación de la hermandad, aprobando el prior de las ermitas unas nuevas reglas el 5 de junio de ese año. Así lo certificó el escribano público y notario apostólico de Cazalla, Ignacio Texeiro de Valcárcel, el 22 de junio de 1738.
1742: A finales de mayo comienza la construcción de la actual ermita, levantada en el mismo solar que ocupaba el templo primitivo de traza mudéjar. Los trabajos debieron acabar en torno a 1753.
1795: El Consejo de Castilla aprueba el 26 de octubre las nuevas reglas de la hermandad.
1800: La Virgen es trasladada el 9 de septiembre desde la ermita al pueblo para que intercediera ante la terrible epidemia de fiebre amarilla. La imagen permaneció en la iglesia parroquial hasta el 12 de septiembre de 1802.
1803: La Virgen es trasladada nuevamente al pueblo en primavera ante la escasez de lluvias.
1830: La Virgen es trasladada al pueblo en la tarde del 25 de abril ante la sequía que sufría el pueblo.
1834: Nuevo traslado extraordinario de la Virgen, en esta ocasión a causa de la epidemia de cólera.
1847: La Virgen es trasladada al pueblo de manera extraordinaria el 2 de mayo para que interceda ante la falta de lluvias.
1849: La Virgen es trasladada al pueblo de manera extraordinaria en la tarde del 17 de febrero para que interceda ante la falta de lluvias.
1851: El Papa Pío IX, por decreto de 5 de agosto, concede cien días de indulgencia una vez al día y plenaria una vez al mes.
1890: Coincidiendo con la reapertura de la parroquia tras las obras de restauración acometidas, la Virgen del Monte recorre las calles del pueblo el 18 de octubre en procesión extraordinaria.
1913: La corporación municipal accede a rotular como Virgen del Monte la calle hasta entonces conocida como Judería.
1927: La romería sufre una transformación y se celebra por primera vez como hoy la entendemos, con carretas adornadas con flores y caballistas.
1928: La Virgen estrena en su salida procesional con motivo de la Función un nuevo paso neogótico plateado.
1935: Se reestablece la celebración de la romería tras suspenderse durante la República.
1936: La ermita es saqueada en los primeros días del estallido de la Guerra Civil, sufriendo graves destrozos y desapareciendo la imagen primitiva de la Virgen.
1937: Manuel Perea Villa dona una nueva imagen de la Virgen del Monte, cuyo autor es desconocido.
1943: Fernando Díaz de Argandoña y Campos, natural de Cazalla, dona a la Virgen del Monte la cruz con que le había condecorado por su participación en la División Azul dentro de la II Guerra Mundial, al ser herido en una de las batallas que se produjeron en el frente ruso.
1951: Antonio Pérez González dona el estandarte bordado en oro.
1974: El santuario de la Virgen del Monte es designado templo para ganar el Jubileo del Año Santo de 1974. Debido a las numerosas peregrinaciones a la ermita, ese año se asfaltó la carretera.
1984: El pleno del Ayuntamiento de Cazalla de la Sierra concede la medalla de oro de la ciudad a la Virgen del Monte. Con incrustaciones de brillantes, fue ejecutada por el orfebre Fernando Marmolejo. El alcalde era Ángel Rodríguez de la Borbolla y el hermano mayor, Manuel Rosendo Martín.
1988: Aprobación de las nuevas normas de la hermandad, actualmente en vigor.
1991: El 26 de diciembre concluye la restauración integral de la ermita del Monte, realizada por la escuela taller de Cazalla patrocinada por el ayuntamiento de Cazalla, siendo alcalde D. Ángel Rodríguez de la Borbolla . En la Función, la Virgen procesiona por primera vez en un paso portado por costaleros.
1992: El arzobispo de Sevilla, Carlos Amigo Vallejo, preside el 12 de enero la consagración del santuario. Fernando Marmolejo Camargo ejecuta ese año el templete de plata donado por la familia Benítez-Rojo. Se estrena la marcha ‘Virgen del Monte’, compuesta por Leopoldo Guerrero.
1996: El imaginero sevillano Luis Álvarez Duarte remodela la imagen de la Virgen.
2001: Se publica el libro Nuestra Señora del Monte, patrona de Cazalla: Historia, Arte y Devoción, del historiador Salvador Hernández González.
2010: La familia Benítez-Rojo dona a la Santísima Virgen del Monte un juego de coronas de oro y un terno de seda rosa bordado en oro fino.
2012: Colocación y bendición de la vidriera artística en el camarín de la Virgen, realizada por el maestro sevillano Antonio Javier Salgado García, donada por la familia Benítez-Rojo.
2013: Al cumplirse el primer centenario de la rotulación de la actual calle Virgen del Monte (antes Judería), la hermandad descubre un azulejo en la esquina más próxima a la Plaza Mayor. En la salida procesional, la Virgen estrena una ráfaga en plata sobredorada, donada por el matrimonio Francisco Benítez Guillén y Carmela Rojo Lozano.
2014: Estreno de un manto verde y saya blanca bordadas en oro (Fernández y Enríquez) . un juego de cinco rosas ( carmelillas) realizadas con esmeraldas y brillantes, y de una peana y andas de plata diseñadas y realizadas por Fernando Marmolejo Hernández, donados por Francisco Benítez Guillen.
2014: Estreno de un cetro de plata sobredorada donados por la familia Marmolejo Chaparro.
2015: Bajo organización de la Hermandad de Nuestra Señora del Monte, la procesión del Corpus incorpora nuevos pasos coincidiendo con el cincuenta aniversario del congreso eurocarístico celebrado en Cazalla de la Sierra.
2017: Donación de un dosel bordado en aplicaciones por Dª Milagros Benítez Guillén
